„A fost odată... la Hollywood” este filmul care îi aduce pentru prima dată împreună pe Leonardo DiCaprio şi Brad Pitt. Pelicula a generat un interes uriaş datorită regizorului Quentin Tarantino, aflat la cel de-al nouălea film din carieră, dar şi subiectului pe care îl abordează. Acțiunea se desfășoară în 1969, în plină perioadă hippie, şi pune în scenă doi amici, un actor de succes în seriale de televiziune, interpretat de Leonardo DiCaprio, şi cel mai bun prieten al lui, fost cascador, jucat de Brad Pitt.

Tarantino a mărturisit că a lucrat la acest scenariu cinci ani și a ținut morțiș să-i aducă împreună pe Brad Pitt și Leonardo Di Caprio.

Cu un buget estimat la 100 de milioane de dolari, filmul îi mai are în distribuție pe Al Pacino, Dakota Fanning, Kurt Russell şi Luke Perry într-unul dintre ultimele lui roluri.