Leonardo, directorul tehnic de la AC Milan, l-a sunat pe Conte, însă acesta i-a transmis că va avea nevoie de "vreo două luni" pentru a-și rezolva problemele cu echipa lui Abramovich, în ciuda răspunsului pozitiv pe care l-a dat când a fost întrebat dacă ar vrea să preia Milan. Astfel, Conte ar putea fi disponibil abia la finalul lunii septembrie. Noii patroni, americanii din grupul Elliott Management, nu ar avea încredere în actualul antrenor, Gennaro Gattuso. Conte a mai antrenat Arezzo, Bari, Atalanta, Siena, Juventus și naționala Italiei. La Cheslea, Conte avea un salariu de 19 milioane de lire/sezon, fiind cel mai bine plătit antrenor din istoria "albaştrilor".